Benjamin nasce a Berlino il 15 luglio del 1892, in una famiglia ebraica. Il padre, Emil, era un ricco antiquario e la madre, Paula Schönflies, proveniva da un'agiata famiglia di commercianti. A Walter seguono altri due figli: Dora (che morirà a Zurigo nel 1946) e Georg (futuro dirigente del Partito Comunista Tedesco, che morirà nel 1942 nel campo di concentramento di Mauthausen)..Nel 1902 Walter frequenta a Berlino il Friedrich-Wilhelm Gymnasium dal quale verrà trasferito per motivi di salute nel 1905 e presso il quale tornerà nuovamente nel 1907 per terminare gli studi liceali con la maturità nel 1912. Nello stesso anno si iscrive al corso di filosofia dell'Università di Berlino. Alterna la frequenza a questi corsi con quella presso l'Università di Friburgo in Brisgovia. Qui conosce il giovane poeta Christoph Friedrich Heinle, cui dedicherà un cospicuo corpus di poesie, composte tra il 1915 e il '25. In questi anni intensifica la sua attività nella Jugendbewegung, un'organizzazione universitaria giovanile con la quale aveva iniziato a collaborare fin dai primi mesi universitari. Degli anni 1914-1915 è anche il manoscritto incompiuto di Metafisica della gioventù. Il 21 luglio 1915, a Berlino, avviene il primo incontro con Gershom Scholem, col quale stringerà una profonda amicizia e un saldo legame intellettuale. Scholem, che abbandonerà poco dopo gli studi di matematica e filosofia per dedicarsi allo studio della mistica ebraica, favorirà l'avvicinamento di Benjamin agli studi sull'ebraismo e un'analisi approfondita del rapporto tra l'ebraismo e la filosofia. A tale proposito si veda il libro di Gershom Sholem: Walter Benjamin. Storia di un'amicizia, Adelphi, Milano, 1992. Nel 1917 sposa Dora Kellner, già sposata con Max Pollak e da questo divorziatasi per la relazione con Benjamin. Nel 1918 nasce il suo unico figlio, Stefan (che morirà a Londra nel 1972). Il 27 giugno del 1919 si laurea summa cum laude in filosofia discutendo una tesi su Il concetto di critica nel primo romanticismo tedesco. Tutt'altro che opera immatura, questo lavoro legge in modo del tutto originale la critica letteraria dei fratelli Schlegel, concentrandosi sul concetto di rispecchiamento (Wiederspiegelung), cioè di un'opera letteraria che sia commento e riflessione sulla letteratura stessa, anticipando così temi propri della letteratura postmoderna. Gli anni dal 1920 al 1927 sono anni di grande impegno intellettuale; scrive, in ordine cronologico, Per la critica della violenza, Il compito del traduttore, Saggio su Le affinità elettive di Goethe e la complessa opera Il dramma barocco tedesco. In questi anni conosce Ernst Bloch, Franz Rosenzweig, Theodor W. Adorno, Erich Fromm. Nel 1924 aveva conosciuto Asja Lacis, una regista rivoluzionaria lettone con la quale inizierà un rapporto intellettuale e sentimentale che sarà determinante per la sua decisa svolta in senso marxista e comunista. Nello stesso anno fallisce il tentativo di ottenere l'abilitazione presso l'Università di Francoforte ed entrare così nel mondo accademico. La dissertazione presentata da Benjamin in quest'occasione è il fondamentale saggio che oggi conosciamo come Il dramma barocco tedesco. Sul fronte letterario si occupa anche di divulgare l'opera della cugina, la poetessa berlinese Gertrud Kolmar, che verrà deportata ad Auschwitz nel marzo del 1943, alla quale, proprio in questi anni, dedica diversi articoli e recensioni su alcune riviste. Nel 1928 stringe un'altra importante amicizia anch'essa determinante per la sua ulteriore evoluzione intellettuale: incontra e si lega a Bertolt Brecht. A partire dagli anni trenta si avvicina all'Istituto per la ricerca sociale diretto da Max Horkheimer, con il quale i rapporti si faranno più intensi a partire dal 1934-1935. Negli stessi anni si impegna sempre più, oltre che in saggi letterari densi di riflessioni filosofiche (il Leskov, il saggio su Kafka, quello su Baudelaire, di cui traduce anche le opere maggiori,e il saggio L'opera d'arte nell'epoca della sua riproducibilità tecnica), in un'opera filosofica che, contenuta nelle intenzioni, lo accompagnerà, incompiuta ed estremamente vasta, fino alla morte: il Passagen-Werk. Ormai stabilitosi a Parigi ove sarà "un ascoltatore assiduo delle conferenze del Collège de sociologie, nel settembre del 1939, allo scoppio della guerra, viene internato in un campo di lavori forzati in quanto cittadino tedesco. Tra la fine del 1939 e il maggio del 1940 scrive le Tesi sul concetto di storia, il suo ultimo lavoro e testamento spirituale. Le Tesi avrebbero dovuto essere l'introduzione del Passagen-Werk, che Benjamin non poté completare e che grazie a Georges Bataille fu nascosto e conservato alla Bibliothèque Nationale, gli abbozzi furono trovati da Giorgio Agamben nel 1981 alla Bibliothèque Nationale tra le carte di Bataille; essi furono pubblicati in Italia da Einaudi, prima nel 1986 col titolo Parigi, capitale del XIX secolo e poi nel 2000 col titolo I «passages» di Parigi. Il 14 giugno del 1940 Parigi è occupata dai tedeschi. Benjamin fugge verso sud nel tentativo di varcare il confine spagnolo. Il suo piano prevede di raggiungere una località di mare iberica e da lì imbarcarsi verso gli Stati Uniti dove già si erano rifugiati i suoi amici dell'Istituto per la ricerca sociale, tra cui Theodor W. Adorno. Giunto nella località catalana di Port Bou il 25 settembre 1940, si vede però ritirare il visto di transito. Benjamin sente che la sua cattura da parte della polizia di frontiera spagnola è probabile. Con la cattura, diverrebbe automatica l'espulsione dalla Spagna verso il territorio francese, ormai saldamente nelle mani dell'esercito nazista. Preso dal panico, la notte stessa lo scrittore si suicida con una overdose di morfina. Aveva con sé una valigia nera che custodiva gelosamente, in cui erano contenuti probabilmente dei manoscritti o delle pagine incompiute. Il giorno dopo ai suoi compagni di viaggio sarebbe stato permesso di proseguire per la loro destinazione. Altri suoi amici — tra cui Henny Gurland, futura moglie di Erich Fromm — provvidero alla sua tumulazione nel cimitero di Port Bou, pagando il fitto del loculo per soli cinque anni. Dopo tale periodo il suo corpo fu calato in una fossa comune, il che rese impossibile la sua identificazione; la sua valigia nera fu ritrovata alcuni decenni dopo presso il tribunale di Figueres, ma non conteneva il manoscritto cui Benjamin pare tenesse moltissimo.
A Portbou esiste un memoriale che ricorda la figura di Walter Benjamin. Ironia della sorte vuole che il visto che stava attendendo per imbarcarsi per gli Stati Uniti arrivò il pomeriggio successivo al suo suicidio.